高中时期,“叛逆少年”肖小军(郑恺饰)对“校花”刘婷(刘诗诗饰)一见钟情,却因父辈的感情纠葛不得不忍痛分手。毕业后,肖小军下海经商,刘婷则如愿考入美院,两个人隔阂差异越来越大。
时过境迁,刘婷嫁人,然而婚后的刘婷并不幸福,当她发现丈夫郭海兵在欲望的驱使下,为了金钱不择手段迷失自我后,毅然选择了离婚。刘婷已离异,并仍然在为自己的梦想努力打拼,而肖小军则变成了年轻有为的高富帅,此时的肖小军在成功后一直没有忘记刘婷。
毕业之后各奔东西的肖小军和刘婷在机缘巧合之下再次相遇在都市职场之中,两人的感情看似是两条永不相交的平行线。却因肖小军的坚持而逐渐有了交集。
《那年青春我们正好》的别名有:可爱的坏男人,我叫肖小军,Precious Youth。